Ciao Flavio, piacere di risentirti e benvenuto sul forum.
1) La durata del permesso di lavoro temporaneo varia a seconda del contratto che ricevi dal datore di lavoro canadese. Di solito può essere da 1 a 3 anni. Finché hai un permesso di lavoro temporaneo valido, puoi entrare e uscire dal Canada quante volte vuoi. Tuttavia, se vuoi trasferirti definitivamente in Canada, ti consiglio di fare domanda per la residenza permanente il prima possibile, dato che ci vuole almeno un anno come minimo per finalizzare la pratica.
2) Con lavori poco specializzati, difficilmente riesci ad ottenere il permesso di lavoro temporaneo. Un discorso simile riguarda la residenza permanente come lavoratori speciallizzati, dato che richiede un punteggio minimo da raggiungere che si basa su diversi fattori, come educazione, capacità ed esperienze lavorative, conoscenze linguistiche, ecc. quindi se si è poco specializzati, le possibilità di raggiungere il punteggio si riducono.
3) Sia nella domanda per il permesso di lavoro, sia in quella per la residenza permanente, puoi includere senza problemi la tua ragazza. Nel primo caso, anche lei riceverà un permesso di lavoro della stessa durata del tuo, ma sarà "aperto", ovvero potrà lavorare per qualsiasi compagnia, al contrario di te. Nel secondo caso, immigrerà assieme a te come resediente permanente una volta che la tua pratica sarà finalizzata.